El nacimiento de Puertollano está ligado al proceso repoblador de Castilla en el siglo XIII y aparece citado por primera vez en la Concordia de 1245 con la denomonación de PUERTOPLANO. En 1925 el Rey D. Alfonso XIII concede a Puertollano el título de ciudad.
Se han producido hallazgos materiales en la comarca que nos hablan de un pasado prehistórico centrado en la vega del Río Ojailén. Conocemos la magnitud del poblamiento paleolítico, los restos Calcolíticos del Cerrillo de la Azucena y Castillejo de Asdrúbal, los cabezos poblados en la Edad del Bronce como el célebre Cerro de San Sebastián y sus importantes testimonios artísticos materializados en las pinturas esquemáticas, los restos oretanos y romanos localizados a orillas del Río Ojailén, las necrópolis visigodas de la Loma de las Sepulturas y los importantes castillos rurales andalusíes en los cerros que circundan el valle del río.
En la Edad Media, bajo la dominación musulmana, nuestra comarca se encuentra en el centro de las discordias entre la España cristiana y la musulmana. Su situación geográfica la convierte en una zona insegura y, por lo tanto, poco apropiada para asentamientos humanos estables.
Panorámica de Puertollano
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Esta relativa despoblación cambió a raíz de la victoria de las tropas cristianas sobre las musulmanas en la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212.
A partir de entonces, todo nos indica que la comarca empezó a poblarse y a gozar de tranquilidad, y es en esa época cuando tuvo lugar la fundación de Puertollano.
A partir del siglo XIV, la población de nuestra villa se dedica a la agricultura y la ganadería. Esta etapa de bonanza, sin embargo, se ve enturbiada en el año 1348 por la aparición de la peste negra, que asoló Europa y España, y que fue especialmente cruda en Puertollano.
La temible enfermedad diezmó a la población, y sólo sobrevivieron 13 vecinos. éstos pidieron la protección de la Virgen, y para ello sacrificaron trece vacas. Desde entonces, el Voto a la Virgen es una tradición que perdura hasta nuestros días.
En el siglo XVI se inicia la industria de fabricación de paños que, a lo largo de los siglos XVII y XVIII, alcanza gran importancia por el desarrollo y perfeccionamiento de su confección. Esta floreciente industria del tejido convive con una economía dedicada mayoritariamente a la agricultura y la ganadería.
Puertollano contaba a finales del siglo XIX con varios alfares que surtían de piezas de cerámica a la Comarca: cantarillas de agua agria, ollas del Voto, entre las más características. Los alfares desaparecieron a principios de siglo.
El verdadero nacimiento económico de Puertollano empieza a producirse en el último cuarto del siglo XIX. En 1873 comienza a explotarse la cuenca carbonífera, lo que trae consigo un fuerte incremento demográfico. Entre los años 1900 y 1960 se registra un verdadero "boom" debido a la consolidación del desarrollo industrial y la consiguiente inmigración, con la llegada de trabajadores para emplearse en las minas, primero, y en el Complejo Petroquímico, después. En 1920 el censo ya era de 20.083 habitantes.
Paseo de San Gregorio con Nuestra Señora de Gracia al fondo
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En estos sesenta años de fuerte florecimiento industrial, dos hitos son especialmente importantes: en 1912 se instala la Sociedad Minero y Metalúrgica de Peñarroya, para la destilación de pizarras bituminosas. Y en 1942 se funda la Empresa Nacional Calvo Sotelo, cuyo fruto es el actual Complejo Industrial Petroquímico de Repsol. A principios de los años setenta se cierra la cuenca minera.
Un hito importante en la historia reciente de Puertollano es la inauguración de la línea de Alta Velocidad Madrid-Sevilla en 1992, que le permite ser una de las cinco ciudades españolas enlazadas por el AVE.